Cumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumarin
Andere Namen	1,2-Benzopyron 2H-1-Benzopyran-2-on o-Cumarsäurelacton Tonkabohnencampher Chromen-2-on α-Benzopyron COUMARIN (INCI)[1]
Summenformel	C9H6O2
Kurzbeschreibung	farblose, brennend schmeckende Prismen, mit süßem, würzigem, heuartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-64-5 EG-Nummer 202-086-7 ECHA-InfoCard 100.001.897 PubChem 323 ChemSpider 13848793 DrugBank DB04665 Wikidata Q111812
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,94 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	68–71 °C[3]
Siedepunkt	298–302 °C[3]
Dampfdruck	1,3 hPa (bei 106 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[3] gut in Ethanol, Diethylether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+330+331+310[3]
Toxikologische Daten	293 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cumarin oder Kumarin ist ein natürlich vorkommender, aromatischer sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Phenylpropanoide. Es besitzt einen angenehmen, vanille- bzw. heuartigen Geruch. Wird es in größeren Mengen eingenommen, ist es giftig. Cumarin ist die Stammverbindung der Stoffgruppe der Cumarine, die als Derivate des Cumarins dessen Strukturgerüst enthalten. Der Name Cumarin leitet sich vom ins Spanische übernommenen Tupí-Wort cumarú für den Tonkabohnenbaum ab, aus dessen Samen (Tonkabohnen) das Cumarin erstmals isoliert wurde.

1. ↑ Eintrag zu COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cumarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Cumarin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Datenblatt Cumarin bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.